partea 3

7.3. hidrocarburi etilenice (alchene)

hidrocarburi etilenice sau alchene, hidrocarburi neciclici numita structură având legătură dublă una carbon-carbon. Formula generală a seriei omoloage - CnH2n. Denumirile alchene produse din numele aleanul cu înlocuirea sufixului „un“ la „en“ sau „Helen“.

lanț de hidrocarbură numerotare pornire până la sfârșitul anului, care este cel mai apropiat de dubla legătură, iar poziția sa indică numărul atomic, cu care începe.

Pentru alchenă caracterizat prin trei tipuri de izomerie:

a) izomerii de poziție ai dublei legături:

b) amestec de schelet de hidrocarburi

c) spațiale (cis, trans) izomerie

Apariția izomerie spațiale din cauza incapacității de a transforma o parte a moleculei față de cealaltă în jurul dublei legături.

atomi de carbon, alchene implicați în formarea dublei legături sunt sp 2 -hybridization - interacționează cu unul s-orbitală și două orbitali p pentru a forma trei orbitali identice, care sunt situate într-un plan, la un unghi de 120 °. Restul nehibridizate p-orbital perpendicular pe acest plan. formă orbital hibrid o legătură sigma având o suprapunere maximă pe o linie care leagă centrele de atomi și orbitalii p nehibridizate - p-p-link, având două vârfuri se suprapun pe ambele părți ale planului moleculei:

1) dehidrogenarea alcanilor:

2) hidrogenarea alchinelor:

3) Deshidratarea alcoolilor:

4) reacția cu un alcool halogenat soluție alcalină:

5) Interacțiunea digalogenproizvodnyh cu zinc:

6) Cracare alcani:

7) Dehidrogenarea metan:

proprietățile fizice

Fierbere și topire creștere a temperaturii cu creșterea greutății moleculare. În condiții obișnuite:

C18 și dincolo - solide.

Alchene sunt insolubile în apă, solubilă în solvenți organici.

chimice

Deoarece p-legătura mai puternică decât s-, la alchene reacție de cuplare cel mai tipic:

regula lui markovnikov. La atașarea moleculelor de tip HX polare la alchenele nesimetrice de hidrogen este atașat la un atom de carbon hidrogenat la dubla legătură (pozitiv + I inductivi efect de radicali de hidrocarburi).

2) Aderarea halogeni:

(Decolorarea apă de brom - reacție calitativă pentru alchene).

3) apă aderare - hidratare.

halogenurile de aderare și apa trece prin regula Markovnikov. hidrogen atașat la atomul de carbon al mai hidrogenat. Acest lucru se datorează comunicării p-polarizare sub efectul radicalilor hidrocarburi alungare o densitate electronică.

4) Conectarea halogenhidrici:

5) reacții de oxidare a alchenelor: